Перша Вознесенська церква збудована в Лебедині у 1692 році. Знаходилася вона за валом, на розі вулиць Ковальської і Коновальської, та мала площу під забудовою – 590 кв. сажнів.
В 1814 році церква вже була «старая, но крепка, крыша на ней обветшалая, также й ограда ветхая, а колокольня новая». Це підтверджується і листом прихожан в Святійший Синод (1840), церква на цей час була вже «ветхая… за старостию лет, наклонилась к южной стороне». Метрики її розпочинались 1742 роком. З документу 1701 року відомий священик Вознесенської церкви – Прокопій. Найстарішою книгою в храмі було Євангеліє, надруковане Лаврською друкарнею в 1712 році.
В архівах збереглося прохання прихожан від 1840 року про допомогу в будівництві церкви, з якого ми дізнаємось, що для будівництва нового храму лебединці «устроили кирпичный завод, выделали на оном до двухсот тысяч кирпичей, приуготовили часть дерева й собрали более трех тысяч рублей суммы..».
Кредитний білет на чотири тисячі карбованців на будівництво нової кам’яної церкви пожертвував поміщик майор Панас Джунковський, казенні селяни міста віддали на утримання 13 десятин сінокосів і «бращение оброчны денег на означенную Стройку».
Із документів Главного управляющего путями сообщения й публичных домов відомо, що «Государь Император по всеподданейшему докладу… Высочайше соизволил утвердить проект и постройку в г. Лебедине Харьковской губернии церкви во имя Вознесения Господня». Було приписано Святі Дари, ікони та все церковне майно із старої церкви перенести в церкву Іллі, а Вознесенську розібрати. «Само же место, которое занимала сия церковь и ее погост обнесть поприлично забором оградив особо предпрестольное место прочным деревом или каменем».
На церковній брамі нині існуючої Вознесенської церкви кованими цифрами зазначений рік побудови і освячення «1858». Ця дата підтверджується ще за двома джерелами. Перший: в 1855 році прихожани просили казну допомогти фінансами, щоб швидше закінчити будівництво. Було виділено 6 тисяч карбованців сріблом. Другий: в 1857 році Філарет видав свою знамениту працю «Историко-статистическое описание Харьковской епархии». В рік виходу книги нова Вознесенська церква ще не діяла і автор зазначив, що її приход був приписаний до церкви Іллі.
В 1858 році по дорозі на Суми, на майдані Волі (до 1917 р. його назва – Вознесенська площа або Майдан) розпочалося будівництво цегляної, трьохпрестольної Вознесенської церкви, яке закінчилося в 1874 році. Завершена церква органічно замкнула перспективу Сумської вулиці. Це був третій у Лебедині кам’яний храм. Над входом до церкви височить дзвіниця. У Вознесенській церкві делікатно поєдналися неоросійський стиль, класицизм, барокко і місцевий колорит без канонічних закономірностей. На початку XX ст. при храмі діяли дві школи: церковно-парафіяльна для дівчаток і земська.
Церква мала калориферне опалення. Під підлогою, у великому льосі (5×10 метрів) була споруджена із «гончарки» піч. В ній було до десятка ходів для диму і стільки ж для чистого повітря. Протягуючись природною тягою через калорифери печі, повітря йшло по гончарних трубах під церквою і виходило в душники в підлозі, стінах та опорних стовпах церкви. Таке опалення було і в лебединському Успенському соборі, в церкві Вознесіння та Дмитрія (Бишкінь).
Відомо, що у 1920-ті роки священиком Вознесенської церкви служив К.О. Смірнов (1882-1941) – людина високоосвічена, магістр філософії. За релігійну діяльність у 1930-х рр. він був репресований і загинув у сибірських таборах Гулагу. В 1921-24 роках регентом церкви був Григорій Автономович Руденко – людина всебічно обдарована. Його зусиллями був створений чисельний, до 60 чоловік, церковний хор.
На початку тридцятих років службу в церкві вели благочинний Василь Васильович Лихницький та П.С. Григорович. До Вознесенського приходу були приписані сільські населені пункти: Корчамка, Гудимівка, Радчуки, Веприцький та ін.
Під час комуністистичного наступу на православ’я церква Вознесіння була перетворена на комору. В 1932-33 роках під час голодомору в ній зберігалось зерно.
З початком окупації Лебедина німцями, у жовтні 1941 року, Вознесенська церква відновила свою діяльність. Проте, під час боїв за Лебедин – 17 серпня 1943 року артилерійський снаряд влучив в один із куполів храму, завдавши йому значного пошкодження. Храм відремонтували. Відтоді і до сьогоднішнього дня він діє.
На щастя, в церкві збереглися ікони, писані харківським живописцем Іваном Святенком та місцевим іконописцем І.М. Санжаревським. 19 листопада 2000 року було урочисто освячено великий дерев’яний хрест, споруджений на подвір’ї Вознесенської церкви на честь 2000-ліття Різдва Хрестового.
Головне кладовище Лебедина називається Мироносицьким, але тепер люди іноді називають його Вознесенським.
Наказом Мінстерства культури, молоді та спорту України від 10.02.2020 №630, Вознесенська церква (площа Волі, 36) визнано пам’яткою архітектури місцевого значення (охоронний номер 2906-СМ).