В ній, крім центральної бані, велично підносяться вгору ще чотири. Більші — над північним і південним входами та вівтарем, трохи менша — над бабинцем. Всі вони — восьмигранні з двома заломами. Центральна баня наче навмисно стишує свій злет і тим поступається в стрімкості меншим, створюючи враження миру і спокою — наче в небі розквітла п’ятипелюсткова квітка.
Відвідувачі цього храму часто звертають увагу на його конструктивні особливості: циркульну арку бабинця, монтування різьблених ригелів, пропорційні співвідношення елементів храму.
Проте, це не перша церква Воскресіння в Лебедині. Перша (згорівша) церква була збудована лебединцями (у слободі Кобижча) в 1676 році. В 1725 року в церкві правив священик Іоан, який писав, що сам він посвячений в 1701 році. В іншому документі записано, що в 1709 році помер священик Воскресенської церкви Стефан.
Найдавніший вцілілий запис в її метриці був зроблений в 1742 році священиком Іоаном Івановичем Шкуркою. Як свідчить цей документ за 1783 рік, церква «починки не требует». Отже, згоріла вона між 1783 і 1789 роками. Після того, як царські власті закрили в 1788 монастир Михайлівська пустинь, михайлівські поміщики генерал-майор А.Г. Іваненко і майор І.С. Миклашевський віддали одну з монастирських церков – церкву «Введення Богоматері у храм» із трапезною на відбудову знищеної вогнем Воскресенської церкви в Лебедині. Будівництво її велося артіллю місцевих майстрів й завершилось в 1789, значною мірою, завдяки старанням священика Григорія Шкурського.
Нову дерев’яну церкву поставили на місці згорівшої – в рівнинній місцевості на значному підвищенні надзаплавної тераси правого берега річки Вільшанки. Церква посідає острівне становище посеред центрального, трикутного в плані, майдану колишньої приміської слободи Кобижча. Це єдина архітектурна домінанта цієї частини Лебедина. Вона стоїть на вісях вулиць, які сходяться до майдану, що посилює її композиційну роль, як домінанти. Завдяки своєму виразному силуету вона панує над масивом одноповерхової садибної забудови. Добре проглядається із заплави річки Вільшанки та лівобережжя. У північній частині церковного подвір’я міститься одноповерховий дерев’яний будинок церковно-парафіяльної школи.
Первісно церква була тризубною, триверхою, з двозаломними верхами та окремо розташованою дзвіницею. У 1867 році церкву було перебудовано за проектом, затвердженим 1865 року. Під неї частково підвели цегляний підмурок, влаштували північний і південний бічні вівтарі зі світловими верхами. У південному вівтарі містився престол в ім’я Преображіння Господнього, у південному – Св. Василя Великого. Обабіч головного вівтаря прибудували масивні прямокутні в плані жертовник і дияконник. До бабинця прибудували притвор із високою двоярусною дзвіницею, увінчаною шатром. Таким чином церква стала хрещатою в плані та п’ятиверхою. У 1906 році церковне подвір’я оточили мурованою огорожею із залізною граткою ковальської роботи.
Складена церква із соснового брусу. Під центральним зрубом частково збереглися дубові стояни. Зруби зведені у 1867 році – на цегляних підмурках. Первісним є центральний восьмигранний зруб (у плані – квадрат зі зрізаними кутами) та п’ятистінний вівтар. Їх вінчали двозламні верхи. Зараз стеля вівтаря зашита дошками, тож світловий восьмерик є лише над центральним зрубом.
Первісно центральний верх мав два світлові восьмерики, був високим і мав стрункі пропорції. Проте, під час перебудови 1867 року верхній світловий восьмерик розібрали, влаштувавши замість нього маленький глухий ліхтарик з цибулястою маківкою. При цьому змінився обрис бані, яка не зважаючи на пружну форму твірної, стала непропорційно масивною.
Грані центрального восьмерика у рівні початку першого і другого зломів стягнуті у кутах різьбленими рігелями-затяжками, розміщеними попарно. Усі компартименти об’єднані завдяки широким аркам-вирізам сегментної форми. Місця скріплення зрубів в інтер’єрі укріплені приставними дерев’яними колонами. Прямокутні в плані бічні вівтарі, жертовник і дияконник мають плоскі стелі по дерев’яних балках. Це забезпечує домінантну композиційну роль щедро освітленому центральному восьмерику. Всі зруби ошальовані вертикально з нащільниками, що підкреслює грані форми й подрібнює площини прибудов 1867 року. Усі вікна однакові: великі й прямокутні, облямовані лиштвою, з трикутними мандриками. Площа під спорудою — 590 кв. сажнів (213,9 кв.м).
Добудовувалася церква також у 1880 роках. В 1881 році з церквою була з’єднана дзвіниця. В церковній метриці читаємо: «На место погорелой вновь построена Воскресенская церковь при священнике Григории Шкурском. Оная Воскресенская церковь построена деревянная при ней колокольня особо срубленная деревянная». Збудована церква в 1789 році «тщанием прихожан» і «старанием священника Григория Шкурского». В документі Сумського обласного архіву читаємо, що церква спочатку була однопрестольна, «деревянная, в трех главах, в одном престоле, главы покрыты белым железом, окрашены зеленою краскою, окон больших і малых 24, дверей четыре, колокольня деревянная, особо от церкви построенная в одну главу». В рапорті єпископа Слобідсько-Українського і Харківського в 1816 році про неї сказано: «крепкая, под новой крышей».
В 1930 в Лебедині були закриті всі храми, в т. ч. й Воскресенська церква. До війни її використовували як колгоспну комору. Починаючи від 1937 року церква поступово нищилася за наказом місцевої влади, і зберіглася лише завдяки тому, що в 1939 році під час руйнування чоловік, котрий збив хреста з центральної бані, привселюдно упав і вбився. Це було сприйнято як кара Божа і припинило руйнацію. Але дзвіниця, бабинець і огорожа церкви були розібрані весною 1941 року. Матеріал пішов на будівництво свинарні колгоспу ім. Сталіна.
Із стародруків у церкві були: «Псалтир» — 1749 року, «Акафіст» — 1737 року, «Служебник» — 1747 року. Дві останні книги — Чернігівської друкарні. Ще й сьогодні в церкві зберігаються хоругви XVIII століття — взірець металопластики тих часів. Зберіг їх від знищення прихожанин Олексій Зелений.
Під час німецької окупації, наприкінці 1941, парафіяни підлаштували храм, виготовили новий іконостас і розпочали богослужіння. Продовжувалась Божа служба і після війни. В 1960-х роках церкву знову закривали, і тільки завдяки наполегливості парафіян її вдалося зберегти від цілковитого зруйнування, визнавши пам’яткою архітектури. Зараз на ній встановлена охоронна дошка.
Протягом багатьох повоєнних років священиком у Воскресенській церкві служив Іоан Приходько. У період сталінської диктатури він 6 разів заарештовувався і відбув 25 років каторги в Сибіру за віру в Бога й релігійне подвижництво. Своїми коштами і зусиллями прихожан отець Іоан відбудував і відновив діяльність 12 церков на Сумщині. Життя цього мученика і правдолюбця тривало 97 літ (1900 – 1997). Помер він 31 грудня 1997 р. Поховали його у дворі Воскресенської церкви, праворуч від входу до храму. На могилі спочатку було встановлено дерев’яний, трохи пізніше – кам’яний хрест.
Воскресенська церква у місті Лебедині – характерний і на сьогодні унікальний витвір останнього етапу розвитку Слобожанської школи народної дерев’яної архітектури. Прикро лише те, що під час ремонтних робіт в ній все більше використовуються сучасні (не автентичні) матеріали.
Сьогодні Воскресенська церква є пам’яткою архітектури національного значення (охоронний номер 631-См).
